Разработка эффективных методов синтеза азоловых соединений на основе природных веществ, обладающих антибактериальным, противовоспалительным и антиоксидантным действием
Руководитель проекта: Рахимберлинова Жанара Балтабаевна
Исполнители проекта:
Организация: Некоммерческое акционерное общество «Карагандинский технический университет имени Абылкаса Сагинова»
Инвентарный номер: 0222РК00472
Регистрационный номер: 0120РК00088
Ключевые слова: Азолы,Азотсодержащие гетероциклы,Алкалоиды,Биологические активные вещества,Органический синтез
В результате НИР синтезирован и всесторонне изучен 4-[(3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил)сульфонил]цитизин. Установлено, что благодаря электроноакцепторным свойствам сульф¬амидная группа в 4-положении изоксазольного цикла осуществлен синтез сульфонамидных производных 3-метил-5-винилзамещенных изоксазолов.
Взаимодействие 1,2-дибромо-3-изотиоцианатпропана с пиразолами, а также алкалоидами цитизин и сальсолин привело к одностадийному и довольно мягкому методу получения соответствующих бромметильных производных 1,3-тиазолина.
Проведен молекулярный докинг синтезированных производных 1,3-тиазолина на предполагаемую антибактериальную активность на примере пенициллин-связывающего белка-мишени (PBP4) бактерий E.coli «Homo sapiens» и S. aureus «Homo sapiens»
Синтезировано и всесторонне изучено новое соединение – 4-[(3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил)сульфонил]цитизин, содержащее в своей структуре изоксазольный гетероцикл, сульфогруппу и алкалоид цитизин.
При помощи спектроскопии ЯМР 1Н, 13С определены значения химических сдвигов, мультиплетность и интегральная интенсивность сигналов. Методами двумерной спектроскопии ЯМР COSY (1H-1H), HMQC (1H-13C) и HMВC (1H-13C) изучено взаимное влияние атомов внутри молекул.
Ряд новых синтезированных соединений прошли испытания на различные виды биологической активности, в частности, на антиоксидантную, противодиабетическую и гемореологическую активности.
