Объект исследования: эпихлоргидрин, окиси пропаргилэтилена, пентенинол. Цель: анализ механизмов этинилирования эпихлоргидрина, влияния метильных заместителей, а также изомеризации ацетиленовых а-окисей в ениновые спирты. Методами АМ1 и МNDO выполнены квантово-химические расчеты для реакции эпихлоргидрина с ацетиленид-ионом по двум возможным направлениям замещения: непосредственная атака на галогеннесущий атом углерода (1) и первоначальное раскрытие окисного цикла (2,а) с последующим замещением атома хлора (2,б). Показано, что в реакции (1) энергия активации немного меньше, чем на первой стадии реакции (2) (6,613 и 7,830 ккал/моль, соответственно). Однако на второй стадии реакции (2) активационный барьер существенно выше (28,639 ккал/моль). При наличии метильных заместителей в молекуле эпихлоргидрина атака ацетиленид-ионом направлена на менее функционально замещенный углеродный центр. Изомеризация окиси пропаргилэтилена в жидком аммиаке, как энергетически более выгодный процесс, происходит с участием аниона NH2 и первоначальным образованием алкоголята натрия.