Изучены стереоселективные реакции карбоциклизации Е,Е-гермакранолида ханфиллина методом дегидратации и селективного окисления С[3]-бета-гидроксильной группы. Установлено, что в этих условиях отщеплением и окислением активируется дельта{4,5}-двойная связь ханфиллина и реализуется стереохимически контролируемая 1,5-карбоциклизация по правилу Марковникова, приводящая к образованию замещенных цис-конденсированных гваянолидов. Разработаны препаративные методы синтеза "базового" С1(10), С3 (4)-диенового цис-гваянолида на основе доступного Е,Е-гермакрадиенолида ханфиллина. Впервые изучены регио- и стереоселективные реакции эпоксидирования, восстановления и дегидратации "базового" ненасыщенного цис-гваянолида. Показано, что реакция эпоксидирования является "ключевой" реакцией и она регио- и стереоселективно протекает по двойной связи при С1-С10 "базового" цис-гваянолида, с образованием в основном бета-ориентированного эпокси-гваянолида. Впервые проведен направленный синтез природного гваянолида арглабина на основе Е,Е-гермакранолида ханфиллина. Показано, что синтез состоит из двух основных стадий: стереоселективной 1,5-карбоциклизаций ханфиллина методом дегидратации С-3бета-гидроксильной группы и регио- (стерео-) селективного эпоксидирования С[1]-С[10] двойной связи "базового" цис-гваянолида. Разработан препаративный способ полного по эффективной короткой схеме стереоконтролируемого синтеза противоопухолевого препарата арглабин.*