Исследованы продукты тонкого органического синтеза новых биологически активных веществ на основе гетероциклических соединений пиперидинового, тетрагидропиранового, тетрагидротиопиранового рядов. Рассмотрены развитие теории и практики тонкого органического синтеза в области изучения химического состава, реакционной способности и структурных особенностей ранее не изученных синтетических веществ и их аналогов, разработка целенаправленных методов синтеза новых физиологически активных производных, обладающих комплексом свойств важных для практического применения. Показана обоснованность выбора объектов исследования и созданы теоретические основы функционализации кетонов, содержащих в цикле атомы N-,О,S,Se, разработана синтетическая стратегия получения новых биологически активных соединений. Установлено, что при конденсации цис-2,6-дифенилпиперидин-4-она с диалкилфосфитами в условиях реакции Абрамова образуются соответствующие цис-2,6-дифенил-4-диалкоксифосфорил-пиперидин-4-олы. Хроматографический анализ продуктов реакции фосфонилирования цис-изомера 2,6-дифенилпиперидона показал наличие в смеси двух эпимеров. Из смеси, путем дробной кристаллизации (гексан, ацетон) в каждом случае были выделены по два кристаллических изомера (альфа) и (бетта) в количественном соотношении примерно 7:1.*