Объект исследования: фенилпропаргилтозилаты и бензилгалогениды исходные вещества для получения диэфиров гидрохинона, обладающих жидкокристаллическими свойствами. Показано, что: причиной нестабильности фенилпропаргилтозилата является электрофильная атака арилпропаргилкатиона по ароматическому кольцу одноименной структуры; введение электроноакцепторных заместителей в бензольное кольцо оказывает незначительное стабилизирующее действие на тозилаты. Результаты могут быть использованы для прогнозирования условий синтеза и выбора исходных веществ.